1988年大学毕业后，马云当了5年的英语老师，而后创办了一家翻译社。1995年他因翻译社工作需要去美国出差，在那里，他第一次接触到了互联网。回到杭州后，马云创建了一个在线企业名录——中国黄页(china yellow pages)。当时，国有媒体甚至还不可以报道互联网。
马云将中国黄页出售给了一家国有电信供应商，而后他在外经贸部短暂工作过一段时间，这一经历让马云接触到了中国互联网的监管者和控制者。
1999年，他与17位朋友筹资6万美元，在他位于杭州的公寓里创建了阿里巴巴，并迅速从高盛(goldman sachs)和日本的软银(softbank)那里获得投资。如今，阿里巴巴的价值已今非昔比，但它与当初的合作伙伴也已势同水火，这段故事可能会让国际投资者反思。最值得注意的是2010年的一次重组，当时马云将其在线支付服务支付宝从阿里巴巴剥离。马云坚持表示，此举是为满足中国监管要求所必须采取的，但雅虎却批评他剥夺优质资产。
去年，雅虎最终同意在阿里巴巴上市后出售其股权并退出，马云再次成为胜利者。分析师预计，雅虎最终将最多获利200亿美元，而2005年雅虎入股时仅投资了10亿美元。
这么高的回报率或许会令多数投资者相信：即便这条长江里的鳄鱼必须跨过太平洋、在华尔街的鲨鱼池里启动ipo，它也会安然无恙。
